Vào thập niên 1990, Thái San được biết đến là diễn viên chuyên đóng những vai hiền lành, khù khờ như sinh viên, bác sĩ, thầy giáo... Anh đóng cặp với nhiều người đẹp thời đó, thường xuyên nhất là với Diễm Hương và Việt Trinh. Trong ảnh là Thái San và Diễm Hương năm 1994.